Ученые синтезировали яд рыбы фугу в 22 этапа

Химики смогли синтезировать яд тетродотоксин, который содержится в некоторых рыбах семейства иглобрюхих — в частности, в фугу. Как пишет журнал Science, синтез удалось провести в 22 этапа с выходом в 11%.

Тетродотоксин — нервно-паралитический яд, который блокирует натриевые каналы и провоцирует паралич. Полулетальной дозой тетродотоксина для человека считается миллиграмм на один килограмм массы тела. Тем не менее, рыба фугу, в которой содержится этот токсин, употребляется в пищу после тщательной подготовки.

Первый синтез тетродотоксина был осуществлен 50 лет назад, а первый стереоселективный синтез — 20 лет назад. Теперь химики из Нью-Йоркского университета решили применить новый подход к синтезу токсина — ученые ввели основную часть кислородсодержащих функциональных групп в одно из исходных соединений, а затем получили сложную циклическую основу целевой молекулы с применением циклоприсоединения.

Итогом 22-этапного стереоселективного синтеза стал выход 11% тетродотоксина. Специалисты назвали новую технологию синтеза достижением, и отметили, что новый эффективный синтез можно использовать для создания лекарственных препаратов.